Čikaga, kaip ir JAV sostinė, domina keliaujančias grupes: jos gali grožėtis skirtingų architektūros stilių pastatais, senais pastatais ir itin moderniais rajonais, ilsėtis daugybėje parkų ir pamatyti pasaulio šedevrus vietiniuose muziejuose.
Vilio bokštas
Daugiau nei 440 m aukščio dangoraižis turi apžvalgos aikštelę - užlipę į 103 aukštą viename greitaeigių liftų, lankytojai galės grožėtis Čikaga, kaimyninėmis valstijomis ir Mičigano ežeru (gražūs vaizdai atsiveria dėl 4 ištraukiami stikliniai balkonai, kuriuose gali apsistoti iki 5 žmonių).
Debesų vartai
Skulptūra yra 10 m aukščio, garsi pupelių formos forma ir yra Anish Kapoor kūrinys. Šis labiausiai fotografuojamas Čikagos orientyras (anksčiau skulptūrai buvo draudžiama fotografuoti) yra atpažįstamas miesto simbolis.
Pikaso skulptūra
Remiantis viena versija, 15,5 metrų originalios statulos (stilius - kubizmas) sukūrimą įkvėpė Lydia Corbett, kuriai Picasso skyrė daug savo kūrinių, įvaizdis. Šiandien ši skulptūra yra populiari susitikimų vieta, kurioje dažnai įrengiami ūkininkai ir kalėdiniai turgūs, organizuojami muzikiniai pasirodymai ir kiti renginiai.
Bekingemo fontanas
Šalia gražaus fontano (kiekvieną minutę iš 134 purkštukų, skleidžiančių apie 14 000 galonų vandens) visada yra daugybė žmonių, pagaminti rožinio marmuro rokoko stiliaus: jų tikslas yra ne tik grožėtis vestuvinį tortą primenančia struktūra ant kelių grindis, bet ir fotografuoti, mesti monetą, kai nori. O vakare Bekingemo fontanas svečius džiugina šviesos ir muzikos šou (šiam tikslui naudojama daugiau nei 800 lempų; pirmasis pasirodymas vyksta 9 val., O paskutinis - 22 val.).
John Hancock centras
Šis dangoraižis, dar vienas Čikagos simbolis, garsėja savo restoranu, apžvalgos aikštele, iš kurios atsiveria apskritas vaizdas (turistai mielai jį aplanko, norėdami pasigrožėti Mičigano ežeru ir panoraminiais Čikagos vaizdais; vakare, kai miestas šviečia, svečiai stebi ypatingą panoramą nuo įjungtų žibintų) ir observatorija (dėka čia esančio turinio, su garso gidais anglų kalba, turistai leisis į daugialypės terpės turą ir sužinos apie Čikagos lankytinas vietas; iš čia atsiveria 360 ° vaizdas), esantis 93-100 aukštuose, taip pat parduotuvės 1-5 aukštuose, o baseinas-44 aukšte.